Hola,
ahí van mis sugerencias. Si puedes ir en una low cost hasta allí, yo ni me lo pensaría. Ganas dos días prácticamente y te quitas la paliza del día de viaje entero.
Una vez allí, yo añadiría otros 3 lugares: Lucca, San Gimignano y, aunque no está en la misma Toscana, Cinque Terre.
En cuanto a dónde alojarte, a mí Florencia me gustó mucho, tiene un centro muy vivo y animado. Yo iría allí algunas noches. En cuanto al número de días en cada lugar, échale 1 a Siena, y medio o uno a cada uno de los demás. Florencia es un caso diferente. Depende mucho de cuánto te guste el arte y museos. Como mínimo dos días, aunque tienes para semanas

Como son 10-12 días, seguro que vais a ver rincones alucinantes de la Toscana. Tiene que ser una maravilla perderse por allí por sitios distintos a los más típicos.
Yo haría lo siguiente: me estudíaría precios de trenes y de alquiler de coche. De Florencia a sitios puntuales como Pisa o Siena, tienes tren directamente en menos de una hora, y podrías evitar alquilar un coche.
Puedes combinar estar unos días en una base alojada, y otros días ir más a la aventura.
Para perderte por la Toscana, sí que me alquilaría un coche y dormiría en algún pueblo.
En resumen: iría en avión, me alojaría algunos días en Florencia, alquilaría un coche por un número de días que me habría estudiado previamente comparando con precios de tren, me desviaría a Cinque Terre, vería Pisa+Siena+SGimignano+Lucca, me informaría de otros lugares especiales de la región, me trincaría un buen vino Chianti que es el típico de la región, y luego vendría a esta página web a contarlo

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Es sólo una humilde opinión
